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刘邦是一个很有作为的皇帝，他从一个泗水亭长起兵反抗秦二世的暴政，再到投奔项梁因功封侯，然后和项羽斗，和反派的诸侯王斗等，都展现了他的智慧和格局，但在晚年的时候，刘邦却遇到了一件让他抱憾终身的事。
就是改换太子之事。
在封建社会，皇位继承遵循的是“有嫡立嫡，无嫡立长”的制度，所以刘邦很早就将嫡长子刘盈立为了太子，但在晚年的时候，刘邦却做出了要改换太子的决定。
虽然改换太子在历朝历代都出现过，如汉景帝刘启就曾废了长子刘荣，立胶东王刘彻做了太子。让其他的儿子做太子，也未尝不是一件不可以的事，但刘邦改换太子一事，还是遭到朝中大臣的激烈反对。原因很简单，太子是国之根本，刘邦这样做不符合规定，而且还可能会引发国家动荡。
不过刘邦这样做，也并非心血来潮，而是经过深思熟虑后做出的决定。
他改换太子的理由有两点：
一是刘盈不类他，就是刘盈在性格上不像他。刘盈是一个仁慈、善良的人，这点从他保护弟弟刘如意的举动上就能看出，但刘盈过于软弱，能力欠缺，并不是一个合格的皇帝，刘邦对这个儿子的看法没错。刘盈当上皇帝后，由于软弱和能力欠缺，权力都落在了吕后手里，这也是吕后专权的一大重要原因。
二是刘邦想保护刘如意和戚夫人。刘邦和吕后虽然是患难夫妻，但二人没有多少感情，刘邦喜欢的是戚夫人，他知道以吕后的残忍程度，他死后必不会放过戚夫人和刘如意，所以他需要在建在的时候，为戚夫人母子俩找好退路。让刘如意做皇帝，权力就会落在刘如意和戚夫人手中，这样吕后就无法加害她们。
但刘邦失败了。
失败的原因是多方面的。
首先是戚夫人太过稚嫩，她将夺取权力的希望都放在了刘邦身上，这也是后宫很多女性获取权力的一个途径，她们通过征服男性来征服天下。但将所有的鸡蛋放在一个篮子里，是一件风险很大的事。戚夫人将所有的希望寄托在了刘邦身上，并没有积极拉拢大臣，使他们支持她和刘如意。这也使得刘邦提出要换太子时，没有大臣站出来支持他，反而是一边倒的反对改换太子。
其次是吕后应对得当。当刘邦提出要改换太子时，吕后虽然陷入了恐慌，但很快就稳住了阵脚，她积极求人帮助自己。当周昌反对刘邦改立太子时，吕后在帐内听到后，为了感谢周昌，甚至给他跪下了。同时，吕后还求张良等人帮助自己，若不是吕后出面求张良，已经功成身退的张良定不会参与此事。在张良的建议下，吕后请出了商山四皓，并在他们的劝说下，刘邦改变了主意。
最后是刘邦的妥协。刘邦开始是想改换太子，虽然大臣激烈反对，但刘邦还是一心要改立太子，但当商山四皓出现在他面前时，刘邦改变了主意。
商山四皓是秦朝末年四位信奉黄老之学的博士：东园公唐秉、夏黄公崔广、绮里季吴实、甪里先生周术。他们是四位德高望重的老者，刘邦认为连他们都反对自己改立太子，说明天下百姓都反对自己改立太子。刘邦可以不注重大臣的意见，但他不能不在乎民意，秦正是因为不得民心才二世而亡，刘邦也不想因为改立太子已是而丧失民心，这会危及到他辛苦打下的江山，作罢了他改换太子之事。
刘邦改换太子的计划，因商山四皓的反对就此作罢了，但经此事后，吕后和戚夫人已经到了水火不容的地步。所以刘邦需要为戚夫人和刘如意留条后路，他将刘如意封为了赵王，并让对戚夫人有恩的周昌去保护他。同时他在临死前，准备杀了樊哙，削弱吕后的实力，但一切未能如他所愿。
刘邦最终没能保护好戚夫人和刘如意，他死后，不但樊哙没有被杀，他寄厚望的曹参，也被吕后解除了职务，权力落在了吕后之手，赵王刘如意和戚夫人都被吕后杀害。
