說起吳用，我們可能會對他一身cos諸葛丞相的裝扮印象非常深刻，在梁山中，他的地位也很高，足智多謀，常常能用過人的學識和計謀服衆，那麼他到底比起諸葛亮來如何呢?
說起吳用來有的人認爲他是個文武雙全的好漢，也有的人將其視爲半吊子水平的狗頭軍師，稱號是加亮先生，寓意在計謀上能夠超過諸葛亮，並且常以孔明自詡，可以說是個極端自負的人物，可是爲什麼他又偏偏對宋江俯首稱臣，百依百順呢?我們知道他不僅背叛晁蓋，甘願投身到宋江麾下，還與其共穿一條褲子，態度可以說是一百八十度的轉變。可是他爲什麼要這麼做呢?要知道當時流行的是俠義風，他這麼做無疑是背信棄義，是要遭到衆人唾棄的，那他有爲什麼敢冒天下之大不韙，而做出如此行徑?
原因與他這個人的性格是分不開的，首先，他只能算是個中等知識分子，雖然也拿過榮譽，但說起來還是一個沒有考得功名的小人物，因此從學識上來說，他並非如其所說的那樣博學，所謂的“加亮”其實是作者對於他的一種諷刺。在教私塾的時候，他所求的也並非是積攢學識，而是想要能夠升官發財，從這一點來看，他之所以從文，真正的目的就是通過考上狀元而光宗耀祖。但是現實給了他狠狠地一記耳光，期望中的事情沒有能夠實現，沒有能力的他充滿了對現實的仇恨與無奈，所以想要崛起，只能夠慢慢的來積攢自己的力量。
衆所周知，他做的第一件反事就是設計奪取樑中書的生辰綱，因爲這是一筆鉅款，對於一無所有的他來說是一筆鉅款，如此機會怎能不搏一搏，不僅可以改變他的現狀，甚至還有可能改變他的命運。可是作爲一個書生，他幾乎沒有能力成功，想要達到目的，他必須要與晁天王等人聯手。這些人可都是些真正的亡命之徒，不但身手不凡，而且都很講義氣。對於鉅款，他們是沒有多少抵抗力的，再加上一個合理的計劃，那麼此事可以說是十拿九穩了。
另外，還有公孫勝以及劉唐二人，屬於他的兩位謀士，而他則是主謀，對於一個沒多大學問的書生來說，無論最後能不能成事，這個過程已經讓他感到非常受用了，當然，這也比他每天在私塾中，逗那些小孩子玩過癮多了。
如果能夠成事，他自然也就能夠被晁天王等人看中，到那時也已經是腰纏萬貫，他就可以不用再去逗那些小孩子玩，因爲那時候老師的水平，基本上都是從學生的身上體現出來的， 誰家的學生多，誰家的學生最有學問，都是評判標準。他不想再那麼辛苦，不再去做教書先生，而選擇去給晁天王當軍師。
雖然最後成事了，但是因爲白勝被捕而東窗事發，給他們通風報信的不是別人，正是身爲押司的宋江，這讓他非常欽佩。作爲正兒八經的公務員，冒着掉腦袋的風險給他們送信，這種情誼讓他非常感動，與自己一對比，他立即感到了一種非常渺小的感覺。
可是因爲收拾財物，他們還是被官府的人給攔住了，打了一架之後，就被迫躲到了梁山上。在梁山上的日子也不好過，最開始那裏可不是他們這些人的底盤，當時的一把手拒絕他們入夥，擅長算計的他眼珠一轉，就想出了一條妙計，使得他們自己人打起了自己人來，至此他也被允許接納到了梁山，成爲梁山的幾大軍師之一。
因爲當時還屬於晁蓋的天下，他就忠心耿耿的追隨在此人的身後，開始在梁山上推行改革制度，可是時間久了，他卻發現晁蓋雖然是個響噹噹的好漢，但卻沒有多少能力。再看宋江呢?在官府裏混的是風生水起，街頭巷尾對他的評價都很高，甚至稱之爲呼保義，名聲在山東、河北一代非常好。不過因爲後來殺死了閻婆惜，而被髮配孟州，此時晁蓋立即向其投去了橄欖枝，只是此道並非宋江所看中的，始終表示拒絕的態度。
不過，吳用看的明白，他覺着宋江之所以這麼做，是想繼續培養自己的影響力，一旦達到相應的水準，到那時再上梁山，就可以佔據一個非常有力的地位，甚至可以和晁蓋相互對抗了。後來宋江上山的時候，山上大部分好漢都對他非常照顧，這些人基本都受到過及時雨的幫助，重要的是還有當時的梁山老大做其後盾，當時就已經擁有了一定的話語權。
如果說梁山上有誰一早就看出了宋江的本質，那麼這個人肯定就是吳用，但是他卻沒有拆穿，甚至心甘情願的輔助他，因爲他清楚論玩陰的自己是不如的，既然這樣還不如跟着這位大哥做下去，從後文來看，他這一把賭對了嗎?
