《紅樓夢》原應嘆息中最後一個女孩兒是惜春，爲四春之末，是寧府大老爺賈敬之女，賈珍胞妹。她是如何來到寧國府並住進大觀園的?書裏交待的很清楚。是“因史老太夫人極愛孫女，都跟在祖母這邊，一處讀書”。對於史太君來講，惜春只能算是侄孫女，雖然“心裏極愛”，但隨着林黛玉、薜寶釵這些嫡親又極會蘢絡人的女孩兒的到來，惜春的地位與日下滑，最後竟變得有些“孤苦伶仃”。
惜春爲什麼要出家?很多人給出了不同的說法，劉心武老師認爲她是怕了，怕抄家時的殘酷，更怕沒入“掖庭”的悲慘，所以選擇了出家。縱觀全書，其實惜春的出家之心早就有之，在賈家還未敗落之時，周瑞家的送花，其他人都在做遊戲，偏是惜春和水月庵的智能兒在一處玩，見周瑞家的來，便笑說：“我這裏正和智能兒說，我明兒也要剃了頭跟他作姑子去呢。可巧又送了花來，要剃了頭，可把花兒戴在那裏呢?”可見惜春此時已有出家之心。
和諸多姐妹相比，惜春的冷漠令人心寒。很少在她身上發現閃光點，唯一一次在劉姥姥喝酒時，她笑得撲在奶孃的懷裏外，通篇看不到她喜悅、興奮的向上精神面貌，反而心冷、嘴冷膽小怕事。
體現她這一點的具體在她對待丫環入畫的態度上。
抄檢大觀園，翻出入畫的箱子裏有很多私物，惜春不僅不幫着自己的丫頭說話，還火上加油，要趕入畫出門。連鳳姐和邢夫人都網開一面，而惜春絕不留情，無論誰求情，她都一慨回絕，顯示出她內心的冷漠無情。
惜春的冷，還表現在對待尤氏的態度上：“不但不要入畫，如今我也大了，連我也不便往你們那邊去了。況且近日聞得多少議論，我若再去，連我也編派。”“以後你們有事好歹別累我”。最後竟說：“你這一去了，若果然不來倒也省了口舌是非，大家倒還乾淨。”
隨後，賈府發生了一系列的變故，對於惜春來說，本已如灰的心境更是雪上加霜，她便如看破塵一般，將冷漠進行到底。最後 老太太送殯，惜春和病中的王熙鳳留下看家。周瑞家的乾兒子何三勾結一夥人進來偷盜，將老太太上房的東西都偷了。偏是妙玉那天進來看望惜春，被惜春留下陪着“下棋說話兒”，被包勇咬定：“是那姑子引進來的賊”。後來妙玉被劫，又被包勇說成：“你們師父引了賊來偷我們，已經偷到手了，他跟了賊去受用了。”
惜春有口難辯，妙玉的失蹤也給惜春的心理上帶來不小的打擊。這件事更讓惜春出家的念頭更加強烈。
