1587年爲秀吉徵九州，次年平定肥後一揆，秀吉賜領肥後半國，成爲祿米14萬石之宇土城主。豐臣秀吉出兵侵略朝鮮，他與加藤清正同爲先鋒，他率日軍於4月12日首陷釜山，繼向京城推進，不過20餘日即陷京城，2個月後推進至平壤。由於明朝出兵援朝，被迫撤退至慶尚南道沿海一帶駐紮。同時被秀吉任命與明使沈惟敬和談。和談近2年， 秀吉拒絕明帝冊封.從而和談破裂。秀吉怒其欺騙，欲斬首，爲諸將求免，在第二期侵朝戰爭中立功贖罪。在第二期戰爭中他仍爲左軍先鋒，向京城推進。由於明軍與朝鮮海軍配合作戰，第二期戰爭進展不利。不久，豐臣秀吉死，日軍撤退，他爲最後撤出朝鮮者。
作爲一名亂世中成長起來的商人武將，小西無疑是極成功的，但是其商人的本性又決定了其意志的不堅定，使之命中註定不能成爲一名一流武將，而只是在自己力所能及的範圍內展現自己的多才多藝，做一顆閃耀一時的流星。
終其一生，雖然其本身不是武將，卻達到了許多武將做夢也達不到的成就，僅憑這一點，我們就有理由佩服他。這位曾經在亂世中馳騁將星無疑將會照耀着我們這些沉悶的的心海，像一盞指名燈，引導着後人做着前人做過的夢，一個英雄夢。
小西行長雖然是侵略朝鮮的一名重要罪魁，手上沾着不少血債，但他本身其實又是十分反對這場戰爭的。戰爭前，他的領地一直在和朝鮮進行貿易，累積了不少財富，因此戰端一開則必然影響到他的生意。爲阻止戰爭，小西行長在戰爭前、戰爭中多次向中朝方祕密透露軍機，也曾與沈惟敬串通起來打算欺瞞豐臣秀吉。怎奈君命難違，雖然他是被迫上戰場，但又在戰場上忠實地履行命令。
在領地內，小西行長收養了不少孤兒，這種善舉在當時的日本是難以想象的。值得一提的是，小西行長曾經收留了一名朝鮮女孩當做養女，小西行長死後因不肯侍奉德川家康而被流放，在流放地上醫治當地百姓，在當地頗受敬仰。
