自古以來，楠木正成的忠誠勤王事蹟受到日本人的讚揚和好評，他的死受到後世人的崇拜，這點當然與他的人品分不開的。楠木正成在擔任攝津、河內、和泉三國守護期間，曾推行過減輕賦稅、開墾荒地、興建水利、勸務農桑等政策，這對老百姓帶來了一些好處。
正成雖然和平安時代的人一樣仍舊信仰舊佛教，但不能說他沒有受禪的影響。當時朱子之學已經傳到日本，後醍醐天皇的學問是宋學(朱學)。獨清軒玄惠法印將程朱的新注書籍奉呈天皇及親房、俊基，所以後醍醐天皇和親房、俊基的正統思想是宋學的產物。當時南宋盛行的忠孝思想也通過朱學傳到日本無疑。楠木正成的舉兵勤王以及臨死時的所謂“七生報國”(世世代代報國)思想完全從宋學的正統思想和忠義思想而來。據研究，正成的書法式樣也是帶有“宋風”，與持明院統的“青蓮院派”完全不同，他的宋學是從天台僧玄惠法印那裏學來的。
最早記載楠木正成的名字是《太平記》卷三，其中寫道：元弘元年(1331)8月27日天子臨幸笠置山，以本殿爲皇宮，向天下招募勤王的武士，但沒有一個人來應募。天皇很覺煩悶，後來不知不覺睡着了，做了一個夢：在紫宸殿的庭院前有一棵常綠樹，枝葉茂盛，伸向南面的那條樹枝長得特別好，在其蔭涼下順次坐着三公百官;朝南的上座，坐墊鋪得很高，沒有人坐。天皇感到奇怪，這是爲誰而設的座位呢?正在思量的時候，兩個扎髮髻的兒童忽然出現，跪在天皇面前用袖擦淚說：天下之間暫無陛下棲身之處，但在那樹苗下有朝南的座位，這是爲皇上而設，請暫且坐在那裏吧。兩童子說完便向天上飛去。不久天皇夢醒了。
天皇認爲這是天託給他的夢，便詳解夢境，在“木”字旁邊加個“南”字，使之成個“楠”字。天亮後天皇便問該寺的僧人，附近有沒有姓楠的武士。僧人說有個人叫楠多門兵衛正成，武藝高強，是敏達天皇四代孫，左大臣桔諸兄的後裔。於是天皇立刻下令將楠木正成召來。
