歷史上的蔣幹雖有負曹操之託，但未失名士之風。《三國演義》誣蔣幹盜書，且將其刻劃爲一被人捉弄的小丑形象，雖增加了文學效果，卻使其斯文掃地，實在是一起影響千年的大冤案。
蔣幹，在《三國演義》裏，是曹操帳下幕賓。人物不大，在赤壁之戰中卻舉足輕重。戰前兩次自告奮勇過江去遊說周瑜和打探虛實，兩次被周瑜巧妙利用：第一次要去說降周瑜，周瑜設計，故意讓蔣幹發現僞造的蔡瑁、張允私通東吳的書信，使蔣幹將書盜迴向曹操報功，曹操氣急之下，中了周瑜的離間之計，誤殺水軍都督蔡瑁、張允;第二次蔣幹又主動要求過江去探聽甘寧、黃蓋欲降之真假，周瑜再次設計，使蔣幹與龐統“不期而遇”，蔣幹將龐統邀至曹營，使曹操接受了龐統獻上的致命的連環計。所以，曹操才赤壁大敗，蔣幹實脫不了干係。
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三國時確有蔣幹其人，也確有蔣幹見周瑜之事;然歷史上的蔣幹其人其事，卻與《三國演義》中的蔣幹其人其事相去甚遠。
蔣幹見周瑜事，載於《江表傳》。《江表傳》敘此事未記確切時間，查《資治通鑑》，將此事繫於建安十四年。就是說，蔣幹見周瑜的時間不是在赤壁之戰爆發之前，而是在赤壁戰後的第二年。而且，蔣幹去見周瑜只有一次，而不是《三國演義》所說的兩次。
《江表傳》說，赤壁之戰周瑜大敗曹軍，使曹操對周瑜十分佩服，說：“孤不羞走。”意即敗在周瑜手下不覺恥辱。第二年，周瑜又戰敗曹仁，奪取江陵，使曹操對周瑜更加刮目相看，忌憚有加。於是，曹操以爲周瑜年少，易於用言辭打動，乃密派人下揚州，請蔣幹出馬，去遊說周瑜歸降。
蔣幹，字子翼，九江人，儀表出衆，尤以口才見稱，江淮一帶無能與之抗衡者。蔣幹受命，即着布衣葛巾，假託私行去見周瑜。周瑜聞蔣幹來訪，已猜出其來意，出帳迎接，先發制人道：“子翼好辛苦啊!遠涉江湖，是爲曹氏做說客的吧?”蔣幹見被周瑜說破，忙矢口否認：“我與足下同鄉，久未見面，聽說您業績輝煌，故特來敘舊，並觀軍容。怎麼疑我做說客呢?”周瑜笑曰：“吾雖不及師曠之聰，聞弦賞音，足知雅曲也。”於是，周瑜領蔣幹遍視軍營、倉庫、軍資器仗等，爾後設宴招待蔣幹。席間，周瑜將孫權賜予的侍者、服飾、珍玩等物一一向蔣幹展示，然後說道：“大丈夫爲人處世，若遇知己之主，當外託君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福與共。假使蘇秦、張儀更生，酈食其再世，我猶要撫其背而折其辭，豈足下能夠移我意乎?”蔣幹只是微笑，終未爲曹操發一言。
蔣幹回報曹操，稱周瑜雅量高致，非言辭所能打動。曹操及中原士人，因此更高看周瑜。後曹操見說降周瑜無望，轉而給孫權寫信，貶低周瑜，這是後話。曹操出此下策，實屬無奈。
歷史上的蔣幹雖有負曹操之託，但未失名士之風。《三國演義》敘蔣幹見周瑜事，將獨步江淮之士說成曹操帳下幕賓，由受曹操之託改爲自告奮勇，將時間由赤壁戰後提至戰前，把一次演義成兩次，均無大礙;但誣蔣幹盜書，且將其刻劃爲一被人捉弄的小丑形象，雖增加了文學效果，卻使斯文掃地，實在是開蔣幹的玩笑。
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歷史上的蔣幹很少爲人所知，蔣幹這個人物經過《三國演義》大大的演繹之後，倒成了一號非常有名的人物。
《三國演義》中的蔣幹，字子翼，三國時期的人物，九江(治今安徽壽縣)人。《演義》描述赤壁之戰前蔣幹充當曹操之說客，企圖勸說周瑜投降。而當時，不想周瑜正擔心蔡瑁和張允幫助曹軍訓練好水軍，將計就計，擺下“羣英會”，誘導他盜走假的張、蔡二人的“投降書”，以反間計除去了這二人。後卻自以爲立功，成爲笑柄。
赤壁之戰結束了自東漢末年以來羣雄紛爭的局面，爲三足鼎立奠定了基礎。對於這場戰爭，當時很多人都想不到在官渡之戰中以少勝多大敗袁紹，接着又趁勢奪取荊州的一代梟雄曹操竟敗於黃口孺子周郎之手。
曹操失敗的原因固然很多，但與蔣幹這個成事不足，敗事有餘的腐儒二過江東大有關係。
曹操所帶的北方之兵不習水戰，幸得荊州降將蔡瑁、張允爲水軍都督。此二人久居江東，諳習水戰之法，周瑜一直視爲心腹之患，久欲除之而難以下手。恰巧自報奮勇說降周瑜的蔣幹過江來了。周瑜略施小計，讓蔣幹盜得蔡張二人寫給他的密信，致使曹操錯殺了二將。然而周郎破曹還是心有餘而力不足，避難江東的龐統雖想出了連環計，但如何讓龐統平安過江，又如何使曹操不生疑竇?正在周瑜爲此發愁的時候，蔣幹又來了。是他把龐統引見給曹操，曹操輕信了名士龐統獻的連環計，導致了戰爭的失敗。
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蔣幹兩次過江，兩次中計。不僅葬送了曹魏的83萬人馬，連曹操本人也差點命喪黃泉。難怪後人評價蔣幹是個成事不足、敗事有餘的腐儒。 其實蔣幹不是沒有學問。他和周瑜自幼同窗受業，琴棋書法無所不能，四書五經也早已爛熟於心。他也不是沒有膽量，在兩軍對壘，周瑜殺了曹魏使臣的刀光劍影之中主動請纓，駕一葉扁舟去說降統兵數萬的東吳大都督。特別是第二次過江，面對惡語相加而又心胸狹窄東吳統帥，他置生死於度外，據理力爭。然而，他確實是個狗屁不通的蠢才，是個兩腳書櫥式的笨蛋。雖有一肚子學問，卻一點也沒用到點子上，只能幹些別人瞌睡來了，他趕緊送個枕頭的蠢事，最後葬送了他爲之效忠的曹魏軍隊。由此看來一個人有學問是一回事，會不會辦事又是一回事。西漢大將軍衛青和霍去病雖然出身卑賤又沒什麼學問，卻成了擊敗匈奴的一代名將。而有着一肚子學問的蔣幹卻幹一件事壞一件事，成爲後人談笑的資料。
驚心動魄的赤壁之戰雖早已被滾滾東去的長江水吞沒了，但蔣幹式的人物在現實生活中並沒有絕跡。這種人可能是學富五車的大學問家，會發表各種評論，更會引經據典的高談闊論，但遇到具體問題不僅拿不出行之有效的解決辦法，甚至連一件很小的事都辦砸了。對這種只會說不會幹、關鍵時刻迷迷糊糊分不清是非的蠢才，最好的辦法還讓他到第一線摔打磨練一番，在實踐中學點真本領，成爲一個有真才實學的人。
